Lester «Prez» Young fue uno de los gigantes del saxofón tenor. Fue el mejor improvisador entre Coleman Hawkins y Louis Armstrong de la década de 1920 y Charlie Parker en la década de 1940. Desde el principio, se propuso ser diferente: tenía su propia jerga; en los años cuarenta, se dejó crecer el pelo. Los otros tenor mantuvieron sus saxofones erguidos frente a ellos, así que Young los puso a un lado, como una especie de flauta (ver foto arriba). Luego, estaba la forma en que jugaba: Hawkins tocaba en carreras armónicas. Tocaba ráfagas de notas y tenía un tono ENORME que los otros tenoristas de la época emularon. Young usó un tono más suave que resultó en un sonido suave y ligero (si no lo supieras mejor, pensarías que los dos estaban tocando instrumentos diferentes). Los jóvenes usaron menos notas y más notas mezcladas, creando más solos melódicos. Tocó lo ordinario de una manera extraordinaria, usando muchas sutilezas para producir música que Billie Holiday dijo que te saca de tu asiento con sorpresa.
Young se mudó a Kansas City en la década de 1930, el semillero del jazz durante ese tiempo, y tocó en varios grupos, incluyendo King Oliver, Benny Moten y la orquesta itinerante Fletcher Henderson. Uno de los grandes mitos del jazz dice que Hawkins, que fue la estrella de la orquesta de Henderson, se perdió un espectáculo. Young lo sustituyó y tocó tan maravillosamente que Hawkins fue a buscar a Young, con el saxo en la mano, para darle una lección al joven mocoso. Se batieron en duelo toda la noche y hasta la mañana siguiente. Hawkins se fue a Europa y Young se hizo cargo de la orquesta de Henderson. Sin embargo, el final no fue feliz – Young fue contratado para tocar como Hawkins, y eso no era cosa de Young -podía reemplazar a Hawkins, pero no iba a hacerse pasar por él- así que se mudó de nuevo a Kansas City y en 1936, se unió a la Orquesta Count Basie y permaneció allí hasta 1949. Aunque grabó su mejor material con Basie, no grabó todas sus mejores grabaciones con Count. Grabó una buena serie de discos con Billie Holiday. Dentro de 4 años, había tocado en las mejores bandas grandes y en grupos pequeños! Algunas fuentes dicen que él le dio el apodo de «Lady Day» y ella le dio el apodo de «Prez» (otros dicen que se convirtió en el nuevo Prez-presidente cuando derrotó a Hawkins).
En 1944, Young fue reclutado en el Ejército. Pasar de una vida bohemia a una vida institucional rígida no le sentó bien a Young y cuando lo pillaron fumando marihuana, fue juzgado por la corte marcial y pasó meses en detención. Volvió como un buen jugador, pero su tono ligero, aireado y alegre se había ido y su música tenía un lado más oscuro. Se unió al Jazz de Norman Granz en la gira de la Filarmónica, pero dejó que su salud decayera, bebió mucho más a menudo y fue hospitalizado. Su vida (y la de Bud Powell) fue la base de la película de Bernard Tavernier, Round Midnight, y el personaje basado en él fue interpretado por Dexter Gordon.
