En 1945 y con el permiso de su padre, deja St. Louis y a su mujer Irene, con la que acaba de casarse, para asistir a la Juilliard School of Music y se instala en Nueva York no demasiado lejos de la Calle 52. El 6 de mayo de ese año debuta discográficamente con el sexteto del clarinetista y saxo tenor Herbie Field en una formación que integraba además a Arnette Cobb, Lionel Hampton, Al Casey, Slam Stewart y Fred Radcliff con 4 temas para Savoy. En esa época toca con Coleman Hawkins, Benny Carter, Eddie Davis, vuelve a encontrarse con Bird, que le presenta a Thelonious Monk, quien le aconseja estudie piano. El 26 de noviembre de 1945 graba finalmente con Charlie Parker, con quien trabajará regularmente entre 1946-1948.
A continuación actúa al frente de distintos grupos, entre ellos un noneto con el que entre 1949 y 1950 grabará el seminal «Birth of the Cool» (editado unos años después). Viaja en 1949 a París para actúar en quinteto con Tadd Dameron y Kenny Clarke en el Festival Internacional de Jazz. Tras su regreso a Nueva York sigue actuando con diferentes formaciones pequeñas y grabando con los mejores músicos de ese momento (Sonny Rollins, Sarah Vaughan, Jackie McLean, Horace Silver, Charles Mingus, Thelonious Monk, Milt Jackson entre otros) hasta que forma un quinteto con John Coltrane, Red Garland, Paul Chambers y Philly Joe Jones (1955-1956). En 1957 graba en París con Barney Wilen, René Urtreger, Pierre Michelot y Kenny Clarke la música de la película «Ascenseur pour l’echafaud» (Ascensor para el cadalso). En este año inicia la colaboración con Gil Evans que se plasmará en discos como «Miles Ahead» o «Sketches of Spain».En 1958 dará vida a su sexteto que incluye dos saxofones –Cannonball Adderley y John Coltrane-, el pianista Red Garland –que será sustituido sucesivamente por Bill Evans y finalmente por Wynton Kelly-, Paul Chambers y el batería Philly Joe Jones – sustituido posteriormente por Jimmy Cobb-, con quienes graba entre otros «Milestones» y «Kind Of Blue».
Hasta 1963 permanecerá estable esta sección rítmica –Kelly, Chambers y Cobb- pasando por su formación diversos saxofonistas –Sonny Stitt y Hank Mobley- , que es cuando llama para su grupo al pianista Herbie Hancock, al contrabajista Ron Carter, al batería Tony Williams y al saxofonista George Coleman que pronto es sustituido por Wayne Shorter (tras un breve paso por la formación de Sam Rivers) con los que graba otro puñado de obras maestras –»E.S.P.», las grabaciones de «Plugged Nickel», «Miles Smile» y «Nefertiti»-. Es a finales de la década de los 60 cuando se produce un nuevo cambio y comienzan sus experimentaciones con el jazz y el rock, que empezará a desarrollar con obras maestras como «In a Silent Way» y «Bitches Brew» y seguirá con «A tribute to Jack Johnson», «Live-Evil» o «Agartha». A la vez por sus formaciones se van sucediendo jóvenes músicos sensacionales como Dave Holland, Keith Jarrett, Chick Corea, Jack DeJohnette, Joe Zawinul, Dave Liebman, Gary Bartz, Bennie Maupin, Sonny Fortune y John McLaughlin. Es en esa época cuando se produce un rechazo por una parte de los aficionados y la crítica, quienes se sienten traicionados por este cambio del trompetista(1) mientras que por el contrario es uno de los músicos de jazz que goza de mayor popularidad.
A pesar de todo ello y debido a una serie de problemas diversos en 1975 se inicia un silencio de Miles Davis que durará hasta el principio de los años 80 cuando regresa rodeado de músicos jóvenes como Bob Berg, Bill Evans, Kenny Garret, Mike Stern, John Scofield, Adam Holzman, Robert Irving, Marcus Miller, Marylin Mazur, Mino Cinelu y Al Foster entre otros. En esa época continuará trabajando con ritmos que acercan nuevamente el jazz y el pop dejando obras como «Tutu» y «Aura», trabajando con músicos pop como Cindy Lauper –»Time After Time-, Sting y Prince. Finalmente fallece en 1991 en Santa Mónica, California, USA, a los 65 años.
