Robert Glasper creció en Houston, Texas. Su madre fue su primera y más fuerte influencia musical. La Sra. Glasper no sólo tocaba el piano y cantaba música gospel en la iglesia de la familia, sino que también dirigía una banda que trabajaba en el circuito de clubes de jazz y blues de la ciudad. A la edad de doce años, el joven Robert tocaba el piano en esa iglesia. «La música evangélica se basa en la emoción y la espiritualidad; uno va a la iglesia y se va llorando», dice. «Definitivamente me dio esa sensibilidad y saber cómo llegar a la gente y saber cómo estar en sintonía con tus sentimientos y la emoción de la música. Lo mío es que me ayuda a relacionarme con el público porque te van a dar lo que tú les das. Cuando traes a la multitud a tu mundo, puedes hacer lo que quieras».

Cuando llegó a la adolescencia, Robert sabía que su destino era ser músico de jazz. Fue aceptado en la famosa Escuela Secundaria de Artes Escénicas de Houston («Jason Moran fue allí antes que yo»). Después de graduarse, Glasper se matriculó en la New School University en Manhattan. Poco después de su llegada, se reunió con el futuro miembro de la banda Reid y el vocalista Bilal, un antiguo compañero de escuela. Como estudiante, Glasper actuó con Christian McBride, Russell Malone y Kenny Garrett. La vida profesional después de la Nueva Escuela fue aún más dulce: estuvo con Nicholas Payton, Roy Hargrove, Terence Blanchard, Carmen Lundy y Carly Simon.

La conexión Bilal trajo al pianista de vuelta al hip-hop. Las contribuciones de Glasper al debut y posterior gira de Bilal lo llevaron a la atención de Q-Tip (A Tribe Called Quest). «Tip venía a mis conciertos, y un día me llamó y me dijo:’Estoy haciendo esta gira y necesito que toques las teclas’. «¿Puedes hacerlo?» Desde entonces también ha jugado con Mos Def, y ocupa un lugar destacado en el próximo lanzamiento de Bilal en su segundo año de carrera.

En 2003, el primer álbum de Glasper, Mood, fue lanzado en el sello independiente Fresh Sound New Talent, y dos años más tarde, Blue Note llamó. En Blue Note, Glasper se une a un legado de piano de jazz que se remonta a 1939, comenzando por Albert Ammons y Meade Lux Lewis, y continuando por Thelonious Monk, Bud Powell, Herbie Hancock, McCoy Tyner, Chick Corea, Andrew Hill, Cecil Taylor, Gonzalo Rubalcaba, Jacky Terrasson, Jason Moran y Bill Charlap. Impávido, Glasper reflexiona: «Estoy feliz de formar parte de la familia Blue Note y su rica historia.»