Tras conseguir un puesto en O.T.B (Out of the Blue), un sexteto de jóvenes promesas que grababa para Blue Note Records, Wilson se trasladó a Nueva York en 1987 y al año siguiente realizó una gira por Estados Unidos y Europa con Lionel Hampton. Convertido en la primera elección para artistas veteranos y emergentes por igual, Wilson fue objeto de un perfil del New York Times «A Sideman’s Life», destacando su trabajo con Ralph Peterson, Jr, Michele Rosewoman, Renee Rosnes, Marvin «Smitty» Smith, Joanne Brackeen, The American Jazz Orchestra, The Mingus Big Band, The Smithsonian Jazz Masterworks Orchestra, Leon Parker, y el Quinteto «Something More» de Buster Williams. En 1996 se unió al aclamado Dave Holland Quintet, y de 1998 a 2001 fue miembro del sexteto de Chick Corea «Origin», ganador de un Grammy.
Los proyectos actuales de Wilson reflejan su arte polifacético, su versatilidad y sus asociaciones con algunos de los artistas más reconocidos de la escena. Su cuarteto Wilsonian’s Grain, formado por Orrin Evans, Ugonna Okegwo y Bill Stewart o Clarence Penn, ha aparecido en NPR en directo desde el Kennedy Center y el Village Vanguard de Nueva York, y fue cabeza de cartel en el prestigioso Festival de Jazz de Detroit en 2011. Wilson es la mitad de dos dúos dinámicos, «Musical Dialogue» con el renombrado baterista Lewis Nash, que publicaron su grabación Duologue en MCG Jazz, y en otro con el pianista Bruce Barth como se documenta en su grabación «Home» en el sello We Always Swing. Codirige un elegante trío con la pianista Renee Rosnes y el bajista Peter Washington. Wilson es miembro de gira de la Maria Schneider Orchestra, ganadora de un Grammy, el Billy Childs Quartet, Christian McBride & Inside Straight, así como de la Big Band de McBride, ganadora de un Grammy y el Buster Williams Quartet.
Un educador apasionado y en demanda Wilson es el Director de Estudios de Jazz y Profesor Asociado de Música en el City College de Nueva York. En 2019 se unió al prestigioso cuerpo docente del Stean’s Music Institute de Ravinia en Chicago, IL, en 2021 fue nombrado codirector con Rufus Reid y Billy Childs.
Ha participado como intérprete, panelista y profesor en conferencias de la Association of Performing Arts Presenters, Chamber Music of America y la International Association of Jazz Educators. Wilson fue galardonado con el Marc Crawford Jazz Educator Award de la Universidad de Nueva York en 2001 y con el Virginia Jazz Award 2003 Musician of the Year otorgado por la Richmond Jazz Society, en reconocimiento a su destacado servicio en la promoción del jazz y la educación en sus respectivas comunidades. Es un mentor activo en el fomento y la promoción de las carreras emergentes de sus antiguos alumnos, que han actuado con The Count Basie Orchestra, Johnny Mandel, Beyonce Knowles, Roy Hargrove y muchos otros.
