Billie Holiday ("Lady Day") es considerada por muchos como la más grande de todos los cantantes de jazz. En una carrera de canto trágicamente abreviada que duró menos de tres décadas, su evocador fraseo y conmovedor discurso influyó profundamente en los vocalistas que la siguieron. Aunque su voz cálida y emplumada habitaba un rango limitado, la usó como una instrumentista de jazz consumada, estirando y condensando frases en un diálogo siempre cambiante con músicos acompañantes. Famosa por entregar letras un poco atrasadas, ella alternativamente las dotaba de tristeza, sensualidad, languidez e ironía. Rara vez cantando blues, Holiday interpretó material popular, comunicando una profunda emoción desnudándose en lugar de disfrazarse con palabras y líneas. "Si encuentras una melodía que tiene algo que ver contigo, simplemente la sientes, y cuando la cantas, otras personas también la sienten", explicó Holiday en una ocasión. Según la Penguin Encyclopedia of Popular Music, "Ella fue la primera y quizás la más grande de las cantantes de jazz, si la esencia del canto de jazz es refrescar el sonido familiar, y hacer que cualquier letra cobre vida con significado personal para el oyente".

La vida de Holiday era un estudio en apuros. Sus padres se casaron cuando ella tenía tres años, pero su padre músico rara vez estaba presente y la pareja pronto se divorció. Recibiendo poca educación cuando era niña, Holiday fregaba pisos y hacía recados en un burdel cercano para poder escuchar a los ídolos Louis Armstrong y Bessie Smith en la Victrola en su salón. Brutalmente violada a los diez años, fue enviada a un reformatorio por "seducir" a su agresor adulto; a los catorce fue encarcelada por prostitución. Decidida a encontrar trabajo como bailarina o cantante en Harlem, Holiday se mudó a la ciudad de Nueva York en 1928 y consiguió su primer trabajo en la cabaña Log Cabin de Jerry Preston, donde su voz conmovió a los clientes hasta las lágrimas. Descubierta en otro club de Harlem por el productor de discos de jazz John Hammond en 1932, hizo su primera grabación un año después con la orquesta de Benny Goodman. Comenzó a grabar regularmente para Columbia, generalmente bajo la dirección de Teddy Wilson, respaldada por pequeñas bandas de estudio compuestas por los mejores músicos de jazz del momento. Entre ellos, el saxofonista y alma gemela Lester Young, cuyo estilo se aproximaba al de Holiday; fue él quien le dio al joven cantante el apodo de "Lady Day".

Destinados en gran medida a un público de rocolas negras, los discos de Wilson se fabricaron de forma rápida y barata. Pero Holiday y compañía los transformó en tesoros del jazz, inmediatamente apreciados por músicos, críticos y aficianados del jazz, si no por el público en general. Estas centenares de canciones, interpretadas en un estilo ligero y lleno de vida, se consideran hoy en día una de las obras más significativas de Holiday. Abandonando los compromisos con clubes en 1937 para hacer giras con la orquesta de Count Basie, Holiday se convirtió en una de las primeras vocalistas negras en aparecer con una banda blanca cuando un año más tarde se convirtió en vocalista de Artie Shaw. Sin embargo, la vida en la carretera le resultó amarga al cantante; la segregación racial dificultó logísticamente cosas simples como comer, dormir e ir al baño. Harta de no poder entrar en un hotel por la puerta principal con el resto de la orquesta de Shaw, Holiday abandonó la gira, regresando a los clubes y cabarets de Nueva York como solista.

Con el permiso de Columbia Holiday grabó "Strange Fruit", una controvertida canción sobre linchamientos en el sur, para Commodore en 1939. Se convirtió en una de las favoritas de la multitud interracial por la que actuó en la Cafe Society, una guarida de intelectuales y de la izquierda política de Greenwich Village. Las vacaciones comenzaron a atraer a un público popular y se entregó a su gusto por canciones lentas y melancólicas sobre el amor que había salido mal, lo que comunicaba el hambre y la desesperación que estaban empezando a impregnar su propia vida. Una vez lanzado, "Strange Fruit" fue prohibido por muchas emisoras de radio, aunque la creciente industria de las rocolas (y la inclusión de la excelente "Fine and Mellow" en la tapa) lo convirtió en un éxito bastante grande, aunque controvertido. Continuó grabando para los sellos Columbia hasta 1942, y volvió a triunfar con su composición más famosa, "God Bless the Child" de 1941.

Decca, la fichó por el sello en 1944 para grabar "Lover Man", una canción escrita especialmente para ella y su tercer gran éxito. Dejando a un lado la prohibición del sindicato de músicos que afligía a su antigua disquera, Holiday pronto se convirtió en una prioridad en Decca, ganándose el derecho de contar con material de alta calidad y secciones de cuerdas lujosas para sus sesiones. Ella continuó grabando sesiones dispersas para Decca durante el resto de los años 40, y grabó varias de sus canciones más queridas incluyendo "'Tain't Nobody's Business If I Do,''Them There Eyes,''Them There Eyes,' y'Crazy He Calls Me' de Bessie Smith.

A mediados de la década de 1940, Billie había sido arrestada muchas veces por violaciones de narcóticos, y después de un arresto en 1947, a petición propia, fue colocada durante un año y un día en un centro de rehabilitación federal. Apenas diez días después de ser liberada dio un concierto en el Carnegie Hall, pero desde entonces las leyes de licencias de la policía de la ciudad de Nueva York le prohibieron trabajar en cualquier lugar que sirviera licor. La ausencia de una tarjeta del cabaret en efecto significó que ella nunca podría aparecer otra vez en un nightclub de Nueva York.

Grabando para Verve de 1952 a 1957, la cantante regresó con frecuencia al formato de grupo pequeño que mejor se ajustaba a su brillante voz, pero para entonces su instrumento había comenzado a flaquear después de años de abuso. Su deseo y su alcance disminuyen, su voz áspera y cansada, Holiday todavía retuvo su tiempo y fraseo únicos y -cuando ella quería- su habilidad para mover a los oyentes. Grabando muchos estándares americanos para Verve por Cole Porter, George Gershwin, y Rodgers y Hart, sus interpretaciones personales los hicieron parecer nuevos otra vez. Aunque algunos críticos lo consideran demasiado doloroso para escucharlo, las grabaciones posteriores de Holiday son apreciadas por otros, que consideran que la capacidad del cantante para comunicarse está en su apogeo. En High Fidelity Steve Putterman, por ejemplo, juzgó sus grabaciones de Verve "devastadoras", porque "la belleza tonal y la expresividad emocional funcionaron inversamente para Holiday: cuanto más se agotaron sus tubos, más penetrantes y afectaron su parto".

Billie hizo su aparición pública final en un concierto en el Phoenix Theatre, Nueva York, el 25 de mayo de 1959. Murió en el Hospital Metropolitano de Nueva York, el 17 de julio de 1959, de "congestión pulmonar complicada por insuficiencia cardíaca".

Desde entonces, el tiempo ha disminuido el resplandor de las fragilidades de Holiday y sus dones musicales brillan más que nunca. Más que habilidad técnica, más que pureza de voz, lo que hizo de Billie Holiday una de las mejores vocalistas del siglo, fue su temperamento implacablemente individualista, una cualidad que coloreó cada una de sus infinitamente matizadas presentaciones.